В конфиге клиента для первого сервера указываем
route IP_адрес_сервера_2 255.255.255.255
в конфиге клиента для сервера 2
route IP_адрес_сервера_3 255.255.255.255
и т.д.
В конфиге клиента для последнего сервера добавляем опцию redirect-gateway.
Во все конфиги добавить route-nopull. В таблицу маршрутизации добавить маршрут до первого сервера через ваш шлюз по умолчанию в явном виде (т.е. не 0.0.0.0).
Запускать клиентов по очереди от первого к последнему
Также можно добавить в файрвол правила, запрещающие соединения с ip локального компьютера на ip адреса серверов, кроме первого сервера, чтобы в случае падения одного из серверов цепочки коннект не шел напрямую.