Каждый раз и не надо нажимать. Вьюхи и так нормально ловят изменения, надо перегрузить страницу.
Контроллеры тоже ловят изменения, надо просто сделать Build или F6.
Так как процес IIS Express не убивается после Stop Debuging, то надо просто сделать ребилд.
Сайт работает, просто если выскочит ошибка, она не передастся в VS.
Это всё конечно, если вы используете IIS Express, который сейчас поумолчанию.