Здравствуйте, вопрос, возможно ли, что бы на одном сервере со squid были адреса ipv4 и ipv6 и при обращении к squid'у по адресу ipv4 он отправлял данные от себя уже с адресом ipv6?
Нет, конечно.
Лучше повесить squid на оба IP адреса. Тогда к нему можно будет обращаться и по ipv6
пример:
http_port 192.168.1.1:3128
http_port [fe80::]:3128