Чаще всего со второго. Уже сам не раз задумывался, с чем это связанно. В первом приближении можно было бы сказать, что первый раз человек набирает не очень внимательно. И ошибившись первый раз, второй уже более внимательно вводить данные. Я бы и выдвинул с ходу такую гипотезу. Проблема в том, что об это я подумал уже достаточно давно и с тех пор даже в первый раз очень внимательно рассматриваю картинку. И все равно кажется, что чаще всего войти получается только со второго раза.
Вторая гипотеза базируется на факте субъективности восприятия человека. Зачастую неудачные действия человек запоминает, а вот удачные у него не фиксируются. Поэтому и кажется, что чаще с первого раза войти не удается. В итоге есть только один объективный метод оценки капчи — статистика. Нужно при каждом входе соблюдать два условия: 1) смотреть внимательно капчу с первого раза; 2) фиксировать количество попыток и их результат. Только в этом случае получиться сказать, с какого раза производит вход конкретный человек.
P.S. Такую статистику мог бы предоставить и сам хабр. В ней бы не гарантировался п. 1, но гарантировался бы п. 2.