1. Вот по
этой ссылке ответ:
На Яндекс.Диск можно загрузить файл размером до 10 ГБ. Чтобы загружать большие файлы, рекомендуем пользоваться программой «Яндекс.Диск» или доступом по протоколу WebDAV (браузеры могут не справиться с файлами, чей размер превышает 2 ГБ).
Файлы размером больше 10 ГБ, нельзя загрузить на Диск. Если вы скопируете такой файл в папку Яндекс.Диска на вашем компьютере, он не будет синхронизирован.
2) Если без сжатия, то тогда
tar -cvf
и название файла должно оканчиваться на .tar
3) Да
Поскольку webdav работает весьма неспешно, можно порезать на более мелкие куски