1) Фотошоп.
2) Люстра больше под вектор, для иконок подойдет пентул фотошопа.
Вот если бы вы принты на футболки делали, то оправданнее
(возможно) была бы люстра.
3, 4) Есть молоток и пила, у кого какие перспективы и подводные камни?
5) Пользуюсь фотошопом, т. к. чаще работаю с растром.
Впрочем, был период, когда я специализировался на иконках, тогда тоже использовал фш(4 года).
P.s. Надоело искать иконки, решил сам делать =) А так же спасибо за ответы.
Рисовальщик хороших иконок - отдельная профессия. Тут не получится так, что взяли и начали делать, нужно время и много теории(перспектива, цвета, даже UI/UX). Я бы сказал от полугода обучения, имея хорошие творческие способности.
Если вы веб-мастер, то проще давать эти задачи на аутсорс.