Qzaur На мой взгляд, весьма желательно! Но знать не профессионально, а достаточный минимум, чтобы суметь оценить хотя бы примерно сколько та или иная задача займет по времени? К примеру "Установить Python на windows". Я могу сказать Вам, что эта задача не реально сложная и займет около 3-х дней, сам поставлю за 5 мин, а остальное время буду тратить на себя. Как Вы поймете, что эта задача действительно занимает меньше 3-х дней?
Варианты:
1. Собственный опыт
2. Опыт участников команды
Из опыта скажу, что команды различные бывают. Бывают все участники проект более менее понимают, но есть специализация. А есть строго специализация, когда один участник договаривается с другим о том что ему нужно для дальнейшей работы. Так вот, если у Вас будет команда второго типа, то надеяться на мнение участников команды не всегда получится.
Как ни крути. А риски значительно снижаются, если Вы умнее! ;)