Как я понимаю, у Windows Server 2008 и 2008 R2 разные лицензии и обновление невозможно, без покупки лицензии.
А вообще, RDP должно быть достаточно для обновления, запускаете установщик обновления, ждете, перезагружаете сервер — и готово, сервер без лицензии…