Слишком уж заранее выстроенный план, в конечном итоге он будет совершенно другим. Чего планировать? Действуйте!
Решайте поэтапно этот вопрос, т.е. поставьте цель "разработка ПО" и сразу пытайтесь ее выполнить. Ага не получается, вот и учите именно то чего не хватает, для того что-бы получилось.
"Разработка ПО" – честно говоря размытая цель. Какого ПО? Например, если ваше ПО будет в сфере финансов, вам и экономику, и математику, и ... надо будет знать, а таких областей и особенностей куча.
А для чего вам ассемблер (его знают единицы программистов)? Вот если вам необходимо будет узнать как он работает, вот тогда и узнавайте.
Книжки – скучно! Мало хорошей литературы для новичков. Пользуйтесь документацией по необходимости, т.е. читайте те части которые вам интересны, не надо документацию читать от корки до корки ничего не применив на практике, лучше 5 абзацев но вдумчиво, чем всю и просто так ради теории. Теория – это для вас, для людей умения ваши важнее. Не факт что называемая вами "ваша теория", действительно теория.
Вот можете прочесть интересную тоненькую книжку, которая расскажет "как оно там дальше":
Александр Никитин, Дмитрий Ляпин
Путь программиста
от 100$ до 10000$ в месяц
2010 © Школа программирования
prog-school.ru
Не хотел критиковать, но для вашей экономии времени ;) Помните "Действуйте!", в меру рассуждайте.
