У меня встречный вопрос... А как это делается в уиндоуз? Подозреваю, что никак! И там автоматически права пользователя не назначить. Права будут только текущего пользователя, который файло загрузил.
Все это значит, что нужно написать какой-то маленький скриптик, и его запускать, который назначит нужные права в нужном каталоге на нужные файлы.
Доугими словами - загрузили файлики, выполнили скриптик - все счастливы!
А вообще-то это называется - деплоймент приложения, и выполнять его можно совершенно разными способами, например через ansible.
Ну или интегрировать putty и winscp -
https://winscp.net/eng/docs/integration_putty#open...