Для того, чтобы не вводить логин/пароль при подключении к OpenVPN достаточно создать файлик с двумя строчками и указать в конфиге параметр auth-user-pass password.txt
А как быть, если для авторизации требуется второй (приватный) пароль? В Linux есть Network-Manager, который умеет запоминать оба пароля. А что делать в Windows с его OpenVPN GUI?