Решений может быть много — самое простое ИМХО сделать на dlink открытую wifi сеть, через нее лазить айпадом куда надо, а на mac os x запустить wireshark и слушить трафик айпада.
Второй вариант — настроить на Mac общий доступ в интернет (это делается установкой одного чекбокса), запустить на нем опять же Wireshark а iPad'ом подключаться по WiFi не через DLink, а через Mac
ещё можно поставить на роутер openwrt/ddwrt, а уже в неё tcpdump. Таким образом можно сразу проверять правильность догадок о url'ах для загрузки, путём блокировки маршрутов iptables'ом.