А в чем проблема подключиться по SSH через промежуточный хост? - используйте jump хост.
Недопустимо держать ключ SSH на промежуточном хосте? Пробросьте порт через ssh.
1.Вариант колхозный:
С сервера делается ssh сессия с реверс туннелем.
Автоизация по ключам. В зависмости от параметров туннеля - зайти сожно или только с vds или с любого адреса.
2. Продвинутые: на vds поднять vpn сервер. Ваша сервер подключается по vpn к vds.
Админ заходит по ssh на vds, c него - на Ваш сервер. Или в iptables повесить редирект какого-нибудь порта на ip сервера.
В целом - вариантов много можно предложить. Админу можно заходитьпо ssh на vds?
Hardelele, если это для одного админа, я бы посмотрел в сторону ssh туннеля. Поднимается за 5 минут. Все уже есть. Пару скриптов написать, что бы в цикле крутился автозаход + в автозапуск добавить.
Vpn - надо ставить, настраивать. Выглядит как overkill.
Но как дополнительный скил - будет полезно.