SQL Server 2008 года, требуется обновить до хотя бы 2012. Есть нюансы, которые стоит учесть? Нужно ли будет что-то делать с базами 1С и не будет ли проблем с лицензией?
Для правильного вопроса надо знать половину ответа
Миграцию всегда можно сделать через бэкап средствами самой 1С (.dt). А вот лицензия нужна будет новая, на SQL 2019, ниже уже не продаётся. Какая именно - на ядро или на пользователя - смотрите по своим потребностям.
Лицензии (документальные), так же как CAL для разных версий - разные. То есть официальный без пиратства и махинаций переход с версии на версию SQL - достаточно кровав для кошелька. Мелкая "подачка" могла быть в виде SA. Но судя по возрасту - 2008 - навряд ли она действует.
Предлагаю рассмотреть не обновление, а замену MSSQL, то есть полное удаление и новая установка. Для 1С не будет сложности воспроизвести настройки сервера, но появится возможность исправить их.
Если идет речь про ключи 1С, точно не слетят. У них нет привязки в SQL.
А что смущает, обновляет.... По любому будете делать выгрузку баз, если что пойдет не так развернете из по новой.