Все гораздо проще, чем кажется.
Для начала надо ОБЯЗАТЕЛЬНО иметь OS X (гуглить установку на виртуальную машину, хакинтош или покупать Mac).
После того как освоитесь с операционкой, ставим Xcode (как вариант можно взять IDE от компании JetBrains, но я рекомендую для начала Xcode).
Платить на данном этапе ни за какие программы разработчика не надо - Xcode бесплатный, тестировать можно на симуляторе.
Потом выбираем серию обучающих курсов (например
www.appcoda.com ), чтобы сделать пару-тройку проектов уровня HelloWorld.
После этого стоит решить, стоит ли покупать за $100 программу разработчика для iOS (+реальное устройство на iOS).