Ideal Delevoper, лет 20 назад я делал какой-то оконный софт в Win32Api на Visual C++ и мне понадобилось выводить логи на скрин. Приложуха была заточена под OpenGL. И я нашел Win32 функцию которая создает текстовое окно (или много окон и позволяет туда писать произвольный текст). Я не помню как эта функция называется. Наверное в Python есть ее аналог. Но чтобы полноценно насладится множественным логгированием - само приложение должно использовать Threads иначе смысла нет.
А теперь о недостатках. Python в целом разрабатывается как технология не привязанная к графике и использовать что-то Windows-специфичное - означает отказаться от переносимости. Такое приложение не будет работать под Linux. Тоесть я-бы подумал не о том чтобы прибивать гвоздями приложение к Windows а скорее наоборот - сделать Windows - более Linux-подобным. Например запускать твое приложение под WSL 2.0.
Очень хороший совет - открыть 2 и более лог-файлов и писать события туда. Смотреть их можно утилитами less или tail или FarManager тоже позволяет видеть хвост файла с обновлениями.
