Пробовал plink от Putty, но он вводит пароль и выполняет команду удаленно, но сразу после логина и перед выполнением удаленной команды требуется нажать "ОК"
Талян, В plink можно использовать сохраненный профиль соединения, который создается в putty, чтоб не вводить логин/пароль и прочие данные. По моему, в этом случае, никакого подтверждения не требовалось.
Кстати, в питоне есть модули, реализующие протокол ssh, можно использовать их, чтоб не пользоваться сторонними утилитами. Контроля, возможно, будет больше. Например paramiko, наверняка есть и другие.