В Outbound Routes:
1. Создаете маршрут, например "Out1"
2. В разделе route settings
Trunk Sequence for Matched Routes - указываете транк, который 4444444
3. В разделе Dial Patterns указываете
X./5XX
4. Создаете маршрут, например "Out2"
5. В разделе route settings
Trunk Sequence for Matched Routes - указываете транк, который 5555555
6. В разделе Dial Patterns указываете
X./6XX
7. Читать доки и книги.