Скачать картинку себе на компьютер и загрузить понятно как (код только для примера):
response = requests.get(link)
with open('path_to_save', "wb") as img_file:
img_file.write(response.content)
requests.post(f"http://site.ru/photo", headers=headers, files=photo)
Как можно скачать картинку и сразу загрузить ее на другой хост без сохранения ее себе на локальный диск?