Если после записи на флешку ее сразу извлекали из компьютера, не нажимая на значок в системнойм трее - 'извлечь устройство' (нужно нажать и дождаться сообщения - 'теперь устройство можно извлечь') то содержимое флешки может быть старым, но скорее всего поврежденным, будет каша из старых и новых данных. Если это так, то необходимо провести проверку целостности файловой системы (в свойствах диска флешки, закладка обслуживание) и указать - исправить ошибки (с флешкой никакая программа в это время работать не должна).
Можно в свойствах диска флешки в проводнике, выбрать закладку устройство (будет название контроллера флешки, возможно будет указан ее производитель), и в свойствах его выбрать стратегию кеширования записи - отключить кеширование, в этом случае работа с флешкой станет заметно медленнее но зато извлекать ее из компьютера можно будет относительно безопасно, просто дождавшись визуально окончания записи файла (обычно это видно сразу по интерфейсу программ, либо он подвисает на время записи, либо соответствующее сообщение внизу окна либо еще как)