Все логично.
Тут дело не в ssh, а в tcp поверх которого уже работает ssh. При смене IP-адреса (сети) рвется tcp-соединение. А новое соединение требует уже нового хендшейка и т.д.
То-есть, Вам нужно, чтобы в случае разрыва программа заново подключалась к Вашему серверу, а это значит проходила авторизацию и еще запускала нужный на сервере screen.
Готового решения подобного под windows, к сожалению, не видел.