Если Вас интересует, будет ли работать КриптоПро с лицензией на рабочее место на серверной ОС - как уже написал
Александр Прохорович, проще попробовать.
Если Вас интересует, будет ли это нарушением лицензионного соглашения - да будет. На сайте у них конкретно написано, для каких ОС какую лицензию покупать.
Бесплатной КриптоПро не существует. Есть ознакомительная версия на 90 дней. (Обход этого ограничения так же нарушает лицензионное соглашение и пожалуй находится вне тематики этого ресурса)