Я исхожу из того, что ты можешь сопоставить пользователя, открывшего страницу, с пользователем, подписанным на твоего телеграм-бота. Надеюсь, ты в курсе, что боты ограничены в возможностях инициации контакта с пользователем - пользователь должен послать сообщение или войти в чат, где бот является админом.
Я думаю, схема будет такая:
1. При входе на целевую страницу, JS генерирует AJAX запрос с помощью fetch() или XMLHttpRequest, на твой выбор. Форму запроса (GET/POST) и передаваемые данные определяешь ты сам, но их должно быть достаточно для идентификации пользователя. В простейшем случае URL целевой страницы должен быть уникальным для каждого пользователя, и тогда можно будет передать этот уникальный идентификатор.
2. Есть небольшой HTTP-сервер, который принимает эти запросы, записывает их в локальную базу данных и даёт отклик вида "успех/неудача". На чем он написан - неважно, но для простоты можно использовать Flask. Там будет строк 100 от силы. В качестве базы можно использовать sqlite.
3. Есть Python бот, использующий одну из библиотек под телегу, который периодически смотрит в эту базу и проверяет наличие необслуженных запросов. Если таковые находятся, бот их перебирает, определяет для каждого запроса соответствующего пользователя, отправляет файл, и помечает запрос как обслуженный (ну или просто удаляет).
Есть соблазн совместить пункты 2 и 3 в одном процессе, но это может оказаться нетривиально - тебе придётся крутить работу веб-сервера в главном потоке, а работу бота - в дополнительном. Тогда вместо базы данных можно будет использовать очередь (threading.Queue) - главный поток (Flask) кладёт задания в очередь, а поток бота - выбирает и обслуживает.
Плюсы - один Python-скрипт вместо двух, отсутствие промежуточной БД.
Минусы - повышенная сложность скрипта, при внезапной остановке скрипта текущие задания в очереди будут потеряны, труднее вести статистику обслуживания ботом пользователей.
Решай сам, стоит ли оно того.
Средний
