Как из чего сервер генерирует новые сертификаты для пользователей который посещают определенную веб сайт
Никак и ни из чего. Сертификат, который предоставляет сайт - его
заранее получил и настроил админ сайта. Сервер не может ничего никому генерить - у него обычный клиентский сертификат. Если же Вы ему сами создали сертификат, позволяющий что-то генерить - такому сертификату никто не будет верить.
Да-да,
все PKI - оно про доверие :) Мы безусловно доверяем
всем корневым центрам, но самопальному сертификату не поверит никто.