Обсуждение атаки обычно начинают с ее целесообразности. Целесообразность атаки на периметр конторы скажем известна довольно хорошо - хищение/уничтожение данных, перехват управления.
Какова целесообразность подобной атаки для хостинга? Да никакой. Хостер и так имеет доступ ко всем файлам клиента и может совершенно спокойно подсунуть ему любой сертификат куда угодно.
Какова целесообразность подобной атаки для VPS-хостера/провайдера? Да никакой - он и так все пишет - накуа ему еще головняки?
Насчет того, что LE иже с ним - это разводилово.
Я в этом совершенно уверен :) Бесплатный сыр бывает только известно где - а тут тебе бесплатно, да с поддержкой инфраструктуры и прочими плюшками. Обычно говорят "LE играет на стороне корпораций и против государства (здесь под государством имеется в виду государство вообще, а не какое-то конкретное)". Я в это, простите, не верю. У Гугла и кто там еще содержит LE явно есть какой-то интерес держать его помимо этого.
Вот почему я никогда не генерю сертификаты онлайн :) Только свой CSR, только хардкор.
Насчет размещения сервера в юрисдикции РФ - можно подумать в других странах по-другому? Следует наверное сформулировать так "не держите сервер в юрисдикции той страны, законы которой собираетесь нарушать". Или Вы думаете, что если Вы живете в США, хоститесь в США и нарушаете законы США - к Вам не придут? Ну, блажен, кто верует... до тех пор, пока не начинает выплевывать собственные зубы.
Вся система PKI держится на одном утверждении - In root CA we trust :) Ну то есть мы безоговорочно доверяем сертификатам, выпущенным СA, сертификаты которых мы считаем корневыми. Отсюда и все возомжности MitM. Да, есть HPKP, но его использование может принести Вам немало головняков с невозможностью открыть сайт, который "еще вчера" открывался.