Заводите новый дроплет со свежей ОС, переносите всё нужное со старого. Обновление дистрибутива "вживую" (тем более сразу на несколько версий вперёд) - операция, далеко не всегда заканчивающаяся без проблем.
Задача создать новый дроплет (место есть), и перенести сайт на wordpress на него. А в идеале не на выделенный сервер, а может на графическую платформу. Что бы в будущем такого рода проблем не возникало...
Максим Тюльпаков, боюсь, мои расценки будут существенно выше тех, которые вы можете найти на Фрилансе :) Делать что-то дешевле 20$/час мне не очень интересно. Если вас это устроит - пишите в ЛС на Хабре, ник тот же.