Nubbin, тест сделайте, мне не ведомо что там у вас включено. И вам самому похоже тоже. На моих серверах любых телнет коннектится без проблем. Значит и ошибка
"Connection could not be established with host smtp.gmail.com [ #0]"
Nubbin, должно выдать примерно так, если все ок с портом:
www-data@localhost:~$ telnet smtp.gmail.com 465
Trying 2a00:1450:400c:c04::6d...
Connected to gmail-smtp-msa.l.google.com.
Escape character is '^]'.
Connection closed by foreign host.
Гуглите Deploy. Я делаю это на Deployer, вы может еще на чем то захотите, можно через сервис, коих полно. В компаниях код расположен в репозиториях, из которых деплой после всех тестов идет автоматически прямо из нужной ветки через CI.