Nubbin, должно выдать примерно так, если все ок с портом:
www-data@localhost:~$ telnet smtp.gmail.com 465
Trying 2a00:1450:400c:c04::6d...
Connected to gmail-smtp-msa.l.google.com.
Escape character is '^]'.
Connection closed by foreign host.
Nubbin, тест сделайте, мне не ведомо что там у вас включено. И вам самому похоже тоже. На моих серверах любых телнет коннектится без проблем. Значит и ошибка
"Connection could not be established with host smtp.gmail.com [ #0]"
Nubbin, ну вообщем Gmail хочет, чтобы вы каждое приложение, с которого заходите в почту, заносили в доверенное. Сервер VPS тоже такое приложение и доступ ему пока запрещен.
Nubbin, На Яндексе мало создать аккаунт почты, нужно еще хотя-бы раз зайти в него и принять все правила Яндекса, настройки рабочие можно тут посмотреть: https://github.com/steelcat/loft-php-2016/blob/mas...
С Mail не работал, но думаю все тоже самое. Ну и не забывайте, что почту слать через сервисы можно только от имени соотвествующего почтового ящика, который присутсвует на сервисе, то есть в заголовке письма должно быть типа: $mail->setFrom('test@winfin.org', 'Mailer');