Майкрософт вот
здесь очень хорошо поясняет, что если несколько людей доступаются до сервера с одного устройства (десктопа), то тогда можно взять DEVICE CAL.
Если у вас 100 ПК, и из них 50 пользуются смартфонами, то нужно всего 50 DEV CAL +50 USER CAL.
С учетом того, что те, кто имеют DEV CAL не доступаются к серверу с другого компьютера/смартфона.
Есть одна оговорка, я, правда, не знаю, насколько она применима в Вашей ситуации. Это касается людей, "которые некогда работали в Компании":
Q: Is there an External Connector license for Exchange Server 2019 for companies that want to offer email to non-employees such as corporate alumni or retirees (that is, “external users”)?
A: No. External users do not require CALs to access Exchange Server 2019; access rights to standard Exchange functionality by external users is included with the Exchange Server 2019 license itself.
Насколько я понимаю, это те, кто доступается извне по OWA, поскольку, как только они запускают полноценный клиент, лицензионное соглашение нарушается.
Средний