Евгений

1. Попробуйте включить Protocol logging (https://docs.microsoft.com/en-us/exchange/mail-flo... и посмотреть что в логах

2. Я боюсь ошибиться, но кажется, Майкрософт отказался от использования "SSL" в 2019 и заменил его "TLS", подразумевая, что это одно и то же. По крайней мере об этом пишут здесь:
Secure Sockets Layer (SSL) is being replaced by Transport Layer Security (TLS) as the protocol that's used to encrypt data sent between computer systems.
https://docs.microsoft.com/en-us/exchange/clients/...