1. Книжка по 4 рельсам, так что актуально.
2. Покупайте Мак :) Ну а так, для рельс винда не вариант абсолютно. ВМ с убунтой. Или, наоборот, если будете чаще работать с рельсами, убунта + вм с виндой.
3. Доки. Скринкасты на
hasBrains. Ну а дальше практика, свои костыли, в общем, все как всегда.
4. А для каких задач нужен пых? Или Django? Бэкенд для любых сайтов.
5. В той же книжке, на которую вы сослались, есть про установку. IDE - RubyMine. Хардкорненько - VIM. Я сижу на ST3 + кучка плагинов. Но я больше фронтендщих, на рельсах пишу нечасто.
