Если правильно понял вопрос, <?=$item["FILE"]["VALUE"]?> выведет тебе ID этого файла (так он в базе хранится). Затем через https://dev.1c-bitrix.ru/api_help/main/reference/c... получаешь ссылку на этот файл и уже ее пуляешь в href тега а
ну, если условие не срабатывает, значит оно неверно (кэп)
сделай var_dump($arItem) в теле цикла и посмотри чему равно значение $arItem["DELAY"] для каждого товара и есть ли оно вообще