Во-первых, что это? Дженерики использовать вам запретили, бьют по рукам?
HashMap<String, HashMap<String, String>> accommodationMapOur = new HashMap<>();
Давайте разберемся, что мы тут имеем. Имеем Map, в которой ключ - строка, значение - другая Map. Ок.
HashMap<String, String> accommodationMapOurTwo = new HashMap<>(); //пустая Map
accommodationMapOur.put("1", accommodationMapOurTwo); //Ok, запихали в первую мапу вторую.
accommodationMapOur.put("2", accommodationMapOurTwo); //Ok, сделали это ещё раз, не забываем, что в джаве всё - ссылка.
То есть добавлять надо каждый раз новую Map, не так ли?
for (int i = 0; i < 100500; ++i) {
HashMap<String, String> newMap = new HashMap<>();
newMap.put(String.valueOf(i + 10), String.valueOf(i + 20));
accommodationMapOur.put(String.valueOf(i), newMap);
}
Например, так.