У HTTP прокси несколько другой формат запроса, в обычном HTTP запросе
GET /somepath HTTP/1.1
Host: example.com
в случае прокси запрос должен быть
GET http://example.com/somepath HTTP/1.1
Host: example.com
поэтому либо прокси должен поддерживать запросы в стиле веб-сервера (т.н. транспарентный прокси) либо надо иметь возможно менять не только заголовки, но и сам запрос. В некоторых прокси транспарентные запросы принимаются "из коробки", в других (например squid) их надо разрешать соответствующе директивой, где-то они могут совсем не поддерживаться. Будет ли работать транспарентный режим в сочетании с Proxy-Authorization - так же зависит от прокси.
В случае HTTPS манипуляция заголовками не даст возможности работать с прокси, надо иметь возможность делать отдельный запрос (CONNECT) перед установкой TLS-соединения
Вы можете решить вашу проблему установив локальный транспарентный прокси без аутентификации, который будет перенаправлять трафик в родительский прокси с аутентификацией, например для 3proxy:
auth iponly
allow *
parent 1000 http адрес порт логин пароль
proxy -i127.0.0.1 -p3128