Павел Шинкаренко

На самом деле, необходимо изучить локальное законодательство Эстонии на предмет налогового агентирования физических лиц (в Латвии, такой налог есть, его ставка 10%, по Эстонии - надо выяснять. Либо заключить соглашение, привлечь сервис для выплат и оформления, например solar staff

Для ответа на ваш вопрос важно сначала определить следующее:
1) пересекает ли товар таможенную границу при доставке и чьи это границы?
2) выполняет ли логистическая компания функции таможенного оформления и что в них включено?
3) происходит ли оплата товара при получении (оплату принимает логистическая компания) или онлайн?
4) Разделяются ли стоимость товара и стоимость доставки при покупке (кто получает платеж за товар, а кто за организацию доставки)?

По поводу уплаты налога с продаж в США - по общему правилу субъектами его уплаты являются компании зарегистрированные в США или иностранные компании, имеющие на территории США постоянное представительство

описанный вами механизм работы в России возможен только в если вы не будете получать все деньги от пользователя "покупателя", а будете уметь их холдировать, а по совершении сделки разделять платеж на свою комиссию и выплату "продавцу", но готовых решений для этого нет

На самом деле, если без особых подробностей, в России налоговая нагрузка при выплатах фрилансерам это соцвзносы + ндфл, и это еще при ежемесячной персонализированной и налоговой отчетности, поэтому совет: "все же начинать с нормальной правовой модели". Мы для реализации сервиса по управлению удаленными командами SOLAR STAFF на Кипр и в Латвию всю команду и управление компаниями перенесли, как раз чтобы быть полностью законным бизнесом и иметь возможность нормально выплаты проводить без танцев с бубнами.

Могу порекомендовать использовать наш сервис для расчетов с фрилансерами solar-staff.com - он не только проводит выплаты, но и оформляет передачу прав на результаты работ и дает все необходимые закрывающие документы соответствующие сути задания фрилансера для корректного формирования валовых затрат, а также позволяет сократить издержки

PayPal Вам не поможет с этим. Вам наверное стоит смотреть в сторону интегрируемых решений по p2p платежам (точнее даже card2card payments). Подобную штуку делали payonline. Есть что-то похожее и у skrill (но для РФ не очень подходит).
Но внедрение технологии - это еще только полдела. Как юридически вы собираетесь оформлять такие отношения? У вас должны возникнуть при этом следующие риски: риск привлечения к ответственности по обязательствам пользователей (с возможными судебными исками), риск признания вашей деятельности лицензируемой (payment service provider) и еще куча всего.

Ваш заказчик просит зарегистрировать ИП именно потому, что платить вам, как физ лицу для него накладно, как по налогам (на полученные вами "на руки" 100 рублей ему надо потратить примерно 149 р.) так и по документам (договор, акты, счета, налоговая и персонализированная отчетность). А представьте, что таких как вы у него 100.
Из этой ситуации есть всего несколько выходов:
1) попросить вас стать ИП
2) если заказчик - крупная международная компания (не путать с ситуацией имеет оффшор) - он может заключить с вами контракт от нерезидентный компании, тогда ваши налоги - ваша проблема
3) заказчик может заключить контракт с международным сервисом - посредником, который сможет оформить с вами отношения. Один из таких сервисов - Solar Staff