ну и хрень в коде у вас.
1. ONCE событие которое выполняется 1 раз и подписка забывается.
Судя, по тому что я наблюдаю. Вы сперва включаете подписку, потом шлете два "эмита" , и урл подписки возвращает вам только 1.
2. Чему тут удивляться?
3. Подписку делать как лонгпул соединение вообще бред имхо (ну или как минимум информацию с событий надо писать не через end() а через мгновенный вывод и частями отдавать текст, но это лажа.
4. Для событий существует socket.io, он замечательно дружится с экспрессом.
аставить expressjs обрабатывать одинаковые запросы одновременно
забудьте про одновременно, асинхронно, не означает одновременно. И да, в 1 момент времени обрабатывается только 1 запрос.
UPD:
И даже если будет .on метод end(text) завершит вам праздник.