Или с помощью pywinauto:

from pywinauto.application import Application

app = Application().connect(title_re="Telegram")
app.window(title_re='Telegram \(\d+\)').set_focus()

Вообще, я смотрю, весь клиент Телеграма сделан на каких-то кастомных элементах на основе Qt5. Ни одного нормального имени в Inspect.exe не видно. Одни картинки. И ещё окно никуда не перемещается из центра - это бага или так гениально задумано?

Для сохранения активного десктопа можно использовать VNC (например, мы пользуем TightVNC в качестве клиента и сервера) вместо RDP. Только, если всё же зашли по RDP, то потом надо перезагрузить сервер, чтобы VNC сессия нормально работала. А ещё скрипт на сервере нельзя запускать как сервис (из сервиса активный GUI context недоступен). Для VNC, возможно, ещё потребуется обновить видеодрова, т.к. он отображает реальный выход с видеокарты в отличие от виртуального RDP.

Что касается pywinauto, то там SendKeys как раз использует системную функцию SendInput. В ветке UIA на гитхабе (релиз запланирован на июль) уже есть метод send_chars(...), который посылает WM_CHAR через SendMessage (работает для свёрнутого окна и при залоченной винде). Но этот метод нужно использовать для конкретного окна, а не просто глобально для системы. Пример:

app = Application().start('notepad.exe')
app.UntitledNotepad.Edit.send_chars('Hello World!') # не нужен GUI context
app.UntitledNotepad.Edit.type_keys('\nTyping to the active window...', with_newlines=True) # нужен GUI context

Вызов метода для конкретного контрола ещё и автоматически ждёт, когда окно/контрол реально появится и будет готов к вводу.

app.login эквивалентен app.window(best_match="login"), то есть при взятии атрибута "login" - это строка, а не переменная. Нужно использовать доступ по ключу:

app[login].set_focus() # или
app.window(best_match=login).set_focus()