Василий Рябов

Скорее всего это типичная проблема launcher -> spawned child process. Нужно просто покурить параметры метода .start(...), чтобы он не ждал GUI в launcher процессе (кажется, wait_for_idle=False), а потом использовать метод .connect(...) уже по тайтлу окна, например, с таймаутом (оно же не мгновенно появится). Ну, или да, стартовать лончер модулем subprocess, чтоб ничего не курить.

Для сохранения активного десктопа можно использовать VNC (например, мы пользуем TightVNC в качестве клиента и сервера) вместо RDP. Только, если всё же зашли по RDP, то потом надо перезагрузить сервер, чтобы VNC сессия нормально работала. А ещё скрипт на сервере нельзя запускать как сервис (из сервиса активный GUI context недоступен). Для VNC, возможно, ещё потребуется обновить видеодрова, т.к. он отображает реальный выход с видеокарты в отличие от виртуального RDP.

Что касается pywinauto, то там SendKeys как раз использует системную функцию SendInput. В ветке UIA на гитхабе (релиз запланирован на июль) уже есть метод send_chars(...), который посылает WM_CHAR через SendMessage (работает для свёрнутого окна и при залоченной винде). Но этот метод нужно использовать для конкретного окна, а не просто глобально для системы. Пример:

app = Application().start('notepad.exe')
app.UntitledNotepad.Edit.send_chars('Hello World!') # не нужен GUI context
app.UntitledNotepad.Edit.type_keys('\nTyping to the active window...', with_newlines=True) # нужен GUI context

Вызов метода для конкретного контрола ещё и автоматически ждёт, когда окно/контрол реально появится и будет готов к вводу.