Василий Рябов

Скорее всего это типичная проблема launcher -> spawned child process. Нужно просто покурить параметры метода .start(...), чтобы он не ждал GUI в launcher процессе (кажется, wait_for_idle=False), а потом использовать метод .connect(...) уже по тайтлу окна, например, с таймаутом (оно же не мгновенно появится). Ну, или да, стартовать лончер модулем subprocess, чтоб ничего не курить.

app.login эквивалентен app.window(best_match="login"), то есть при взятии атрибута "login" - это строка, а не переменная. Нужно использовать доступ по ключу:

app[login].set_focus() # или
app.window(best_match=login).set_focus()

Может вот это поможет: Remote Execution Guide из доков по pywinauto, но многие вещи универсальны для всех видов GUI automation. Если вкратце:

1. Можно настроить винду так, чтобы при отключении RDP активный рабочий стол сохранялся.
2. Можно перейти на VNC server.
3. Нельзя из-под сервиса скедулить GUI related задачи. Есть пример для Ansible и psexec, а также для встроенного Windows Scheduler.

Или с помощью pywinauto:

from pywinauto.application import Application

app = Application().connect(title_re="Telegram")
app.window(title_re='Telegram \(\d+\)').set_focus()

Вообще, я смотрю, весь клиент Телеграма сделан на каких-то кастомных элементах на основе Qt5. Ни одного нормального имени в Inspect.exe не видно. Одни картинки. И ещё окно никуда не перемещается из центра - это бага или так гениально задумано?

Если хочется по тексту искать, куда кликать, то можно заюзать pywinauto:
pywinauto.github.io

Начать стоит с Getting Started Guide, а потом examples (в репозитории на гитхабе). Самые свежие - это mspaint.py, win10_calculator.py и list_windows_updates.py.

Поддерживаются две технологии: Win32 API и MS UI Automation. Это два разных бэкенда под капотом. Детальнее - в Getting Started Guide.

Для сохранения активного десктопа можно использовать VNC (например, мы пользуем TightVNC в качестве клиента и сервера) вместо RDP. Только, если всё же зашли по RDP, то потом надо перезагрузить сервер, чтобы VNC сессия нормально работала. А ещё скрипт на сервере нельзя запускать как сервис (из сервиса активный GUI context недоступен). Для VNC, возможно, ещё потребуется обновить видеодрова, т.к. он отображает реальный выход с видеокарты в отличие от виртуального RDP.

Что касается pywinauto, то там SendKeys как раз использует системную функцию SendInput. В ветке UIA на гитхабе (релиз запланирован на июль) уже есть метод send_chars(...), который посылает WM_CHAR через SendMessage (работает для свёрнутого окна и при залоченной винде). Но этот метод нужно использовать для конкретного окна, а не просто глобально для системы. Пример:

app = Application().start('notepad.exe')
app.UntitledNotepad.Edit.send_chars('Hello World!') # не нужен GUI context
app.UntitledNotepad.Edit.type_keys('\nTyping to the active window...', with_newlines=True) # нужен GUI context

Вызов метода для конкретного контрола ещё и автоматически ждёт, когда окно/контрол реально появится и будет готов к вводу.