Василий Рябов

Если PyQt, то на Windows теперь с ним может неплохо справляться pywinauto (начиная с ноября 2016), если использовать "uia" backend (о бэкендах подробнее в Getting Started Guide), который упрощает работу с технологией MS UI Automation. Знаю уже несколько человек, так автоматизировавших Qt приложения. Вопросы можно задавать на гитхабе или в Gitter чате есть русскоязычная комната.

Если PyQt на линуксе, то здесь новый бэкенд можно ожидать следующей зимой-весной.

Из open-source проектов я бы рекомендовал pywinauto. Мы как раз автоматизировали на нём GUI тесты для MFC приложений (ещё с 2010 года), хотя сейчас он поддерживает много больше всего на Windows и идёт разработка под Linux (пока в начальной стадии). Знаю людей, которые, например, переходят с платного HP UFT на pywinauto.
pywinauto.github.io

Лучше всего начать с Getting Started Guide (там про все основные концепции). Для MFC достаточно дефолтного бэкенда на основе Win32 API (все детали pywinauto скрывает).

Питоновский пакет pywinauto может делать многие действия даже для минимизированного окна (если не использовать click_input и type_keys). Пример тихой автоматизации инсталлятора для Notepad++:
stackoverflow.com/a/32847266/3648361

Если это Windows Store приложение, то лучше его не минимизировать и использовать другую технологию под капотом (pywinauto поддерживает MS UI Automation, но это надо явно включить; как включить - см. Getting Started Guide).

Ссылка: pywinauto.github.io

P.S. Разумеется, тут нужны хотя бы начальные навыки написания кода на питоне. Генератор скриптов пока в разработке. Для Win32 приложений, правда, есть SWAPY - он умеет немного генерить код в несколько кликов. Но сложные вещи лучше самому - код красивее получится.