Сам работаю с микроконтроллерами и пару лет назад так же столкнулся с задачей поиска толковых обучающих материалов. Вот несколько советов (разумеется, субъективных) на этот счёт:

1. Большая часть книг в стиле "Разработка встраиваемых приложений" или "Пишем на ассемблере под PIC" - пустая трата времени. Не то что бы они совсем бесполезны, но зачастую они сильно устарели, а информация в них избыточна и излишне детализирована. Я не нашёл ни единой книги, которую не захотелось бы забросить после пары десятков страниц.

2. Я очень рекомендую цикл статей "AVR. Учебный курс" на сайте easyelectronics.ru. Там и железо, и ассемблер, и регистры - простым и доступным языком. Очень рекомендую, даже если работаешь не с AVR. Там изложены основные принципы и самих контроллеров и периферии - то, с чем каждый день сталкиваешься в реальных проектах.

3. Без знания C в микроконтроллерах - никуда, поэтому рекомендую книгу Кернигана и Ритчи - "ANSI C". Это и учебник, и справочник под одной обложкой. Рассказывается всё просто, кратко и без лишних рассусоливаний.

4. В качестве дальнейшего вектора развития я бы рекомендовал углубиться в железо, чтобы понимать, с чем работают твои контроллеры. Книги "Искусство схемотехники" и "Что нужно знать цифровому инженеру об аналоговой электронике" станут хорошим выбором.

5. Не ограничивайся только книгами. Сейчас доступно множество открытых онлайн-курсов о встраиваемых системах на любой вкус. Это потрясающая форма обучения, которая совмещает в себе текстовый материал, видеолекции и практические лабораторные работы. Минус - всё это удовольствие на английском языке. Пожалуй, лучший пример, это Embedded Systems - Shape The World - встраиваемые системы - от самых азов, до ретро-игр на контроллере. В комплекте дают доступ к хорошему интерактивному учебнику C. Прекрасный курс с упором на практическую составляющую. Сессия совсем скоро завершится, но доступ к видеоматериалам ещё должен остаться.

Выбор целиком и полностью зависит от того, с какими контроллерами предстоит работать.
К примеру, у Texas instruments есть CodeComposer - жуткая (во всяком случае, в старых версиях) штука, которая ещё и стоит немалых денег.

У Atmel есть AtmelStudio - для архитектур AVR и ARM. Как легко догадаться, заточена под контроллеры самого Atmel. Среда хорошая и бесплатная, хотя довольно задумчивая и тяжеловесная.

Под архитектуру ARM есть Keil - потрясающая штука с кучей возможностей и удобным интерфейсом. Что особенно приятно, для проектов меньше 32 Кб использовать её можно совершенно бесплатно. Я бы рекомендовал именно её.

Для семейства Cortex есть ещё бесплатный CooCox - тоже весьма славная и относительно лёгкая штука.

А если работать предстоит с STM32, то нельзя не упомянуть о шикарном инструменте CubeMX - это не среда разработки, а генератор кода инициализации. Существенно упрощает жизнь.

Рекомендую пройти базовый курс введения в компьютерные технологии от Гарварда. Он бесплатен, при этом затрагивает множество тем: от системного программирования, до администрирования баз данных. Так вы и ознакомитесь с основными технологиями и поймёте, к каким из них лежит душа. Разумеется, это будет только первым шагом в освоении программирования, но это позволит расширить кругозор и сделать более осмысленный выбор.