macOS позволяет без предупреждений запускать только приложения, либо разработанные на вашем компьютере, либо подписанные зарегистрированными разработчиками. Так что вам надо либо платить деньги и регистрироваться в Apple Developer Program, и тогда у вас будет подписанное приложение, либо на каждом новом компьютере разрешать выполнять неподписанное приложение. Для этого правой кнопкой мыши открыть контекстное меню файла app и выбрать пункт "Открыть", и далее в появившемся диалоге разрешить его запуск. Дальше оно будет запускаться обычным образом.
Потому что root, как и другие служебные учётные записи Darwin, не является пользователем macOS. А Корзина – это объект macOS, как пользовательской среды, а не Darwin (Unix).