Alexander

1. Django
2. Django
3. Django + API платёжной системы.

1. У вас бы клавиатуру отобрать за заглавные буквы в именах переменных. Обязательно к прочтению pep8!
2. Выполните миграцию

python manage.py makemigrations
python manage.py migrate

3. Откуда взялась такая модель User у вас? Есть же базовая, с тем же названием, а у вас она не переопределена по правилам. Без проблем ловить ошибки на конфликтах имён.
4.

«Пишите код так, как будто сопровождать его будет склонный к насилию психопат, который знает, где вы живёте» © Стив Макконнелл

get_object_or_404() (source)
Найти один объект, если не найден то показать 404
У вас на поиске Heading, не находит его и выдаёт исключение (raise Http404), дальше не идёт выполнение кода. Так же будет ошибка если в базе найдётся больше одного объекта. Тоже выплюнет исключение в 404.

Стоит.
Проблема для студий на питоне обычно только в одном ключе- поиск разработчиков. Пыхарей найти проще как правило, А если город региональный, то вообще порой засада. Но если не зацикливаться на присутствии в офисе разрабов, а нормально организовать работу "удалённого офиса", то проблем не будет.

Django 1.8.4

queryset.filter(**params).only('dates', 'type_date').select_related(*select_rel).order_by('-dates', '-create')
queryset.values('dates').annotate(count=Count('dates')).order_by() # Сбросил сортировку

Получаю запрос

SELECT `dates`, COUNT(`dates`) AS `count` 
FROM `gigdate_dateall` 
WHERE (`dates` IN (2015-08-31, 2015-09-01, 2015-09-02, 2015-09-03) AND `type_date` = 0) 
GROUP BY `dates` ORDER BY NULL

Если .order_by() не делаю пустым. то тянет из настроек модели или других вышестоящих над запросом сортировок

dates = models.DateField(_(u'Дата календаря'), blank=False)
...
class Meta:
    ordering = ['-dates', '-create']

И тогда группирует по двум полям.

SELECT `dates`, COUNT(`dates`) AS `count` 
FROM `gigdate_dateall` 
WHERE (`dates` IN (2015-08-31, 2015-09-01, 2015-09-02, 2015-09-03) AND `type_date` = 0) 
GROUP BY `dates`, `create` ORDER BY `dates` DESC, `create` DESC

Принудительная авторизация:

project/middleware.py

from django.core.urlresolvers import reverse
from django.http import HttpResponseRedirect

class ValidLogin(object):

    def process_request(request):
        if not request.user.is_authenticated():
            return HttpResponseRedirect(reverse('signin'))
        return None

project/settings.py

MIDDLEWARE_CLASSES = (
    'project.middleware.ValidLogin',
)

А раздача прав уже или на уровне url`ов или на уровне вьюх.
В урлах можно так

from django.conf.urls import patterns, url
from django.contrib.auth.decorators import user_passes_test
urlpatterns = patterns('crm.views',
    url(r'^$', 
        user_passes_test(lambda u: u.is_superuser or u.is_moderator)(HomeCRM.as_view()),
        name='home'),
)

Если просто авторизацию через урлы, то так:

from django.contrib.auth.decorators import login_required
urlpatterns = patterns('crm.views',
    url(r'^$', 
        login_required(HomeCRM.as_view()),
        name='home'),
)

Но это каждую строку урла проверять на авторизацию... А потом ещё думать как реализовать права по грппам. Проще как выше, через middleware авторизацию проверять и слать на форму входа.

Любой большой продукт, со временем перерастёт уровень "аутсорс" левой студии, в "штат разработчиков внутри компании". На php найти одного специалиста и пачку джуниоров проще, чем на питон одного джуниора.
Выбор делать нужно именно из этого критерия, оценки поддержки и развития продукта, а не разработку.
Видел я уже метания одного магазина. Сначала его делали на пхп, потом на руби, потом на питоне. Каждый раз новая студия, каждый раз переписывая с нуля уже рабочий магазин. В итоге последние три года жизни он на питоне (джанго). Но вот в штат чтобы взять питониста, пришлось сильно постараться. В итоге брали пыхарей с переучиванием и плавным ростом.

Если проект в стол (сделали и забыли). То тут без разницы. Главное уровень и опыт команды в предлагаемой среде.

З.Ы. Сам я python(django) разработчик, до этого около 8 лет просидевший на php. И лично мне больше нравится python, а php я стараюсь забыть и не вспоминать. Но мы то говорим со стороны заказчика, а не исполнителя.

Сначала язык. Минимум это синтаксис.
Это как японская поэзия. Что сначала учить, японский язык или сразу хокку?

Эммм.. В интернете сотни, даже тысячи статей про настройку джанги под убунту на нджинксе. Все они вам не подошли и вам нужна 1001 статья? Так они все однотипные, принципы одни и теже. Меняются только пути к рабочей папке.