Светлана Козлова

А я думаю, это сильно зависит от того, устраиваетесь ли вы в офис или на удаленку.
Плюс надо помнить, что относительно недавно появилась самозанятость (в смысле, распространилась на все регионы страны). Наверное, и она отчасти заменила ИП в прежних схемах.

*Я встречала мнения юристов и всяких бизнес-консультантов, что иногда оформять людей через ИП означает привлечь внимание всяких проверяющих органов. И часть контор эти консультанты активно отговаривают от подобных решений.

Так что все двояко.

Даже успешный опыт может пойти вам как в "плюс", так и в "минус".
Поищите статьи про наем бывших предпринимателей, почитайте. Если вкратце, то часть работодателей их не берет именно из-за опыта ведения собственных проектов. Опасаются, что те разведают секреты и уйдут создавать конкурирующую контору.
Но это не универсальный принцип.
В общем, вам придется всю жизнь индивидуально продумывать свои резюме, прикидывать, насколько понравится такой опыт конкретному работодателю, и корректировать это место в тексте в ту или иную сторону.