ну, апач или нгинкс собиран с либой (библиотекой) от опенссл098.
Теперь если сделать portupgrade -f apache24 (должен быть установлен portupgrade), то он посмотрит в make.conf и соберет и проинсталирует уже с новым опенссл.
если нет portupgrade, то
cd /usr/ports/www/apache24
setenv FORCE_PKG_REGISTER
make
make install clean
порт апача я написал для примера. Вы ставите то, что там у Вас
пока не пересобирете софт. смысла в новом опенссл нет никакого. он не подменяет системный
папки в /usr/local/ - для пользавательского ПО из портов