Саша

Самый простой способ "Переустановить"

Если в не будете обновлять вордпресс, то у вас будет куча старых дыр, и ни одной новой.
В обновленном у вас всегда будут только новые, свежие дыры в безопасности.

В супер старых системах работать не будет, во всех актуальных системах будет

Множество "все без исключения" включает и MSIE 3.0, и NN 5.1, и Mosaic, правда, я сомневаюсь, что кто-то кроме как из любопытства ими в наше время пользуется. Если ты имел в виду "все распространённые", то сертификат от Let's Encrypt па-дай-дёт, и выделенного адреса ему не требуется, лишь бы клиент был в курсе SNI.

Вы путаете запуск операционной системы и сеанс пользователя. Полагаю, вам нужно, чтобы после перезапуска сервера нужный пользователь автоматом входил в систему.
Нажимаете сочетание клавиш "Win+R", пишете команду "control userpasswords2".
В появившемся окне снимаете галочку "Users must enter a user name", жмете Apply. Затем указываете имя пользователя и пароль для автоматического входа.

Я так понимаю у немецкого хостера смотрите
Берите Xeon E3 с ECC памятью и enterprise дисками, это будет дороже буквально на 10 евро по сравнению с i7

1. Платные доп услуги. Проще, заплатить, чем переехать если оперативы не хватает или места на диске.
2. Реклама от google/yandex
3. Партнерские программы с платными cms. Например, webasyst - партнерская скидка до 50%, а это 10k рублей. Если сделать кнопку "установка магазина в 1 клик" - можно продавать лицензии. Мало того так как часто сайты помирают на 2-3 месяц существования, можно продавать повторно. Уверен, что и bitrix и других есть подобные партнерки.
4. Продажа других товаров. Например, "настройка под ключ удаленного рабочего стола с 1c", "простой landing page за 10k" и т.д.

За последние годы в hetzner обслуживали более 50 серверов.
Держим там продакшен нескольких проектов.

Соотношение цена/качество считаю идеальным.
Из подвохов - обратите внимание на заявленную память и диски:

• Память должны быть с ECC
  
• У дисков должно быть написано data center class / enterprise class
  

Года 3 назад у них была мода ставить жестко б/у диски, сейчас вроде бы исправились.