Копать в сторону разрешения имен, посмотрите банальные настройки, прописан ли адрес dns-сервера вручную на первом ноуте? Есть ли какие-то записи в файле c:\Windows\system32\drivers\etc\hosts на первом ноуте? Посмотрите в настройках сетевой карточки первого ноута, настройки TCP/IP, дополнительные настройки.
1) Можно столкнуться с чем угодно, на этот вопрос однозначно не ответить
2) Раньше можно и сейчас можно, вот только Postfix это MTA и не понятно что Вы имеете ввиду говоря пользовательский веб интерфес. Если нужен полноценный почтовый сервер, понадобится помимо postfix поставить MDA, например dovecot, и уже к нему лепить веб-интерфейс.
3) Не правильно понимаете, изучите как работает smtp. Вероятность интереса спамеров 100%, другое дело как защититься от этого
4) Конечно придётся
Pontius71, это не будет работать. Кинетику не нужно пользоваться маршрутизацией для доступа к хостам из сети 192.168.60.0/24, поэтому до правил микротика трафик просто не дойдёт
Можно добавить на бридж микротика подсеть конкретно для связи с кинетиком, например 192.168.168.0/30. Микротику присвоить адрес 192.168.168.1/30 а кинетику 192.168.168.2/30. Соответственно на кинетике указать шлюзом 192.168.168.1. После этого на микротике запретить трафик из сети 192.168.168.0/30 в сеть 192.168.60.0/24