Saboteur

Ты же учишься в школе.
Оцени как ты научился чему-либо в школе, по какому предмету тебе лучше всего заходит и все понятно, подумай что именно ты делаешь, что оно так тебе понятно.
Также подойти к питону.

1. оно должно быть интересно. Именно ковыряться с кодом, с этими всеми типами данных, с тем что ты можешь написать и как использовать для себя. И вообще следовало бы стать продвинутым пользователем еще до того, как учить язык программирования
2. Практика. Нельзя просто читать. Надо писать код, настраивать что-то, делать что-то. А читать уже параллельно. Без практики вообще ничего не освоишь.
3. Не занимайся узкой специализацией. Учи все, что рядом - протоколы, базы данных, работу ОС, можно даже тот же hello world на других языках написать, полезно для расширения кругозора.
Узкая специализация начинается гораздо позже, сейчас тебе базовые знания нужны по всему.

Подключаешься к рабочему столу удаленного сервера по rdp и запускаешь там скрипт

ну нет конечно.
Если карту еще можно натянуть и сделать подсчеты координат очень быстро, то города еще и с дорогами, еще и мастшабирование, это задача не библиотека а крупного сервиса, типа гугл, типа www.openstreetmap.org, так как это уже база данных с огромным количеством регулярно обновляемых данных.

Запусти виртуалбокс и кликай в нем

не знаю что такое подписка. Можете просто проверять есть ли юзер в определенном чате, и тогда в другом чате подтверждать его реквест.
Документация по бот апи тут:
https://core.telegram.org/bots/api#getchatmember
https://core.telegram.org/bots/api#approvechatjoin...

Таким образом можно отправлять письма только на свой корпоративный почтовый сервер.
Любой публичный почтовый сервер получателей сейчас использует дефолтные почтовые фильтры, которые сразу отвергнут ваше письмо. Разве что на сервере получателя договариваться о настройке исключения.

Чтобы ваш почтовый сервер хоть как-то котировался (это то, что вы хотите сделать - временный свой почтовый сервер, который сразу отправляет письмо на сервер получателя), его нужно зарегать в ДНС, ему нужно зарегать обратный PTR, он должен уметь отвечать на приходящие письма (многие почтовые сервера, когда видят первый раз письмо откуда-то, пытаются туда отправить свое, чтобы проверить вообще что это реальный почтовый сервер, а не очередной спаммер).

Поэтому следует уточнить задачу - если вы отправляете письмо сами себе для мониторинга, то библиотек полно. Протокол smtp очень простой, хоть напрямую телнетом шли. Главное чтобы ваше письмо там не зарежектили.

ну если бот видит ЛЮБОЕ сообщение, то пусть что-нибудь пишет.
Или научись хотя бы блок-схему своей хотелки описать

Можно в качестве команды вызвать многострочник в шелле, или вообще отдельный шелл скрипт, где пишем, например так:

#!/user/bin/bash
mycommand1 &
mycommand2 &
wait
echo "completed"

В питоне я думаю можно написать однострочник:

coproc mycommand1; coproc mycommand2;wait;echo "completed"

ну если тип у столбца текст, то можно добавить туда такую текстовую строку.
Но это бессмысленно, так как выборка стандартным select будет идти по столбцу а не под суб-столбцам.
Правильнее добавить еще одну колонку в таблицу.

Вам вот ответили, что sqlite не очень подходит для этого, а вы сразу "в данный момент интересует sqlite"

Какое подключение отключение? sqlite это не база данных, это библиотека работы с конретным файлом. Файл открывается обычными средствами системы. И если две программы или два потока попробуют его открыть одновременно на запись, будет проблема в виде задержек.

Если у вас бот с множеством подключений и нужна параллельная работа, вам нужна именно отдельная база данных, любая.
sqlite может множественно читать, а писать - с блокировками.

можно так

import sys
sys.path.append('../folder1')

from name  import функция

Нет конечно.
Ссылка на канал является защищенной информацией, ее может только сгенерировать и перегенерировать админ с правами.

есть ли в python функция, для открытия файла? (open не подойдёт)

Суть в том, чтобы открывать файл нажатием на него, а не выбором в приложении.

А какое отношение к этому имеет сам питон? Это вопрос к интерфейсу операционной системы, как в ней зареганы ассоциации.
Если вам нужно, чтобы конкретный скрипт на питоне открывал конкретные файлы, зарегайте ассоциацию с параметром и в скрипте открывайте файл, переданный параметром.

Но ваш вопрос звучит таким образом, что я подозреваю смысла предыдущего абзац вы не поймете...

просто представьте как парсинг происходит, если будет
report_number=asd
asd
asd

или
report_number="asd
asd
asd"

и вот тут кавычек добавьте

report_number="$(head -n 1 "/root/cron_job_enumerator.txt" | tr -d '\n')"

Никто не скажет. Борьба с ботоводами у всех реализована по-разному, и если код работает (с твоего компа), то дело не в коде.
Банально на сервере повесили антиспам на подсети популярных хостеров и клауд провайдеров.

А где тут питон, если вы запускаете приложение на java при помощи java?
java -jar SIKULIX_JAR_DIR/sikulixide-2.0.5.jar

изучите функции, и весь повторяющийся код уберите в функции.
Вам самому будет проще ориентироваться в єтой каше.