Какая вероятность того что линукс после обновления или после перезагрузки может не запустится
Такая же, как и вероятность что Windows может не запуститься.
Но собственно причем тут не запуститься и повреждение файлов, это же не связано?
Если не запустился виндовс или линукс, можно загрузиться с флешки и файлы свои достать.
Если же файлы поломались на файловой системе, то тут что NTFS что линуксовые ext3/ext4 не особо удобны для восстановления, поэтому лучший вариант - регулярные бэкапы.