res2001

Винда для гипервизора требует лицензии, т.е. денег, для использования в качестве гостя то же.
Линукс денег не требует + любой свободный гипервизор.
Так же как гипервизор можно использовать VMWare ESXi, его можно использовать отдельно от VSphere в бесплатном варианте есть определенные ограничения. Это специализированая ОС заточенная под гипервизор на базе линукса.

Как минимум нужно увидеть, что openvpn пишет в журнал на счет ошибки: /var/log/openvpn/openvpn.log
По вашему описанию нет возможности это узнать.

Нет никакой своей версии TCP. На сервере openvpn выставляете tcp-server, на клиенте tcp-client. Хотя должно работать и просто tcp в обоих случаях. Когда я последний раз настраивал TCP для openvpn, указывал просто tcp и все работало. Так же можно использовать tcp4 или tcp6, если нужно работать только с конкретной версией протокола. Аналогично и для udp.
Почему вы используете интерфейс tap, вместо tun? Есть какие-то причины? Обычно используют tun.

также необходимо удалить/отключить все лишние сервисы/логгирование для того, чтобы сохранить работоспособность и не убить USB флешку.

Логирование отключать не стоит. Можно сделать диск в памяти и смонтировать его в /var/log, тогда флэшка останется не тронутой. Разберитесь с настройками syslogd и уменьшите до минимума потребляемое логами дисковое пространство.
Так же, видимо, нужно поступить и с /tmp и возможно с чем-нибудь еще.
Размер дисков в памяти выясните опытным путем.
Из того что можно отключить - GUI однозначно, это значительно облегчит дистрибутив.

1.На 30 Гб Убунта встанет. Но для работы это явно мало. У меня мои проекты то же достаточно не большие, но, например, регулярно тяну что-то с гитхаба для изучения или сборки со своими параметрами. Кроме того несколько ВМ есть как Винде так и в Убунте. Все это очень не плохо отъедает дисковое пространство.
Я перед тем как ставить Линукс воткнул в ноут лоток для второго диска (hdd caddy) вместо DVD ну и соответственно второй диск то же. Теперь в обоих ОС дискового пространства хватает.
2.Из Убунты разделы винды видны "из коробки", можно и писать и читать. В обратную сторону - все значительно хуже. В свое время на Вин7 пользовался ext2fs, работало нормально, но сейчас на Вин10 он у меня не завелся. Особо не разбирался. Попробовал еще несколько вариантов - то же не срослось. Пока обхожусь.
3.Не пробовал - все еще 2 системы в ноуте. Но теоретически можно, только пользоваться надо не встроенными средствами, а грузиться с какого-либо live носителя и использовать что-нибудь типа Acronis Disk Director или PartionMagic, которые нормально работают с большинством файловых систем.
4.Переставлять не нужно. Из линукса (или из live носителя из п.2) убьете разделы винды и расширите линуксовые или сделаете новый раздел и смонтируете.

Лично мне это было не нужно, но это уже работает прямо сейчас.
Только в wsl нужно запускать не cmd, а cmd.exe, не powershell, а powershell.exe - т.е. указывать полное имя исполняемого Windows файла. Для системных утилит это работает без указания пути, т.к. системные каталоги винды прописаны в переменной PATH wsl, для программ установленных в "Program Files" или в других местах нужно указывать полный путь. Виндовые диски монтируются в wsl в /mnt/c/, /mnt/d/, ...
https://docs.microsoft.com/ru-ru/windows/wsl/interop

https://askubuntu.com/questions/927924/how-to-inst...

Обычно пользователи в офисе не работают с операционной системой, они работают с софтом, установленным в ОС. Пользователю пофиг как выглядит ОС, главное, чтоб на раб.столе он нашел ярлыки запускающие нужный ему софт.
Поэтому ваша основная задача - заставить работать используемый софт под линукс.
Возможно, для части софта есть версии для линукс.
Какую-то часть софта можно попробовать запустить через wine.
Что-то может совсем не работать под линукс.

Достойного аналога MS Office в природе не существует. Но если у вас MS Office используется для создания простых документов в ворде и выравнивают с помощью пробелов, и ексел используется как текстовый редактор для таблиц, то любой вариант линуксового офиса вам подойдет.
Если в офисных документах используются макросы, сложные диаграммы и т.п. фичи MS Office, то нужно будет либо все переделывать на линуксовый офис (для многих вещей из MS Ofiice аналогов просто нет), либо оставаться на MS Office. Обычно, сложные документы из MS Office криво открываются и работают (если вообще работают) в линуксовом офисе.

Так же сложно будет заменить АД. Т.к. под линукс не существует аналогичных средств управления рабочими станциями в корпоративной сети.

Переход на Линукс тема достаточно сложная и с ходу обычно не решается.

Папка может не удалятся, например, потому что она открыта в другом процессе.

Вообще все работает противоположно тому, как вы описываете.
Проведите реальный эксперимент и убедитесь, что разграничение прав есть.

Настройте авторизацию через LDAP или керберос или через оба вместе, синхронизировать - гиблое занятие.

Ваш вариант вполне не плох. Возможно dovecot + exim был бы лучше, но в плане настройки примерно так же. Включите логирование на сервере и клиенте и исправляйте ошибки конфигурации.
Инструкций разных полно в интернете, ищите.

1.Файл ключа должен называться authorized_keys.
Способом, описанным по ссылке, не пользовался.
2.доступ к ключу должен быть только у владельца.

https://habrahabr.ru/post/136871/

Может все же PlayStation возьмете?

ipsec в настройке сложнее, если что. Но, избавит от настройки клиентов (если получится настроить роутеры). Кстати, в этом случае, возможно не потребуется VDS.
С другой стороны, настроив openvpn на клиентских компах, можно не трогать роутеры.
В общем оба варианта хороши, смотрите по ситуации.

На счет VNC и radmin - RDP - гораздо производительнее и жрет меньше трафика. Но, конечно, нужна винда. В общем, если нужен удаленный доступ к винде, то RDP.

Виндовый баш - пока странная поделка, в текущей реализации не понятно что и как с ней делать.
Если нужно линуксовое окружение, то лучше поставить mingw-w64 с msys.

Для внутренних нужд завести внутренний ДНС сервер, для внешних пользователей - внешний. 2 разных ДНСа.